Zřízení Protektorátu Čech a Morava v roce 1939 znamenalo pro obyvatele Strašnic obdobné těžkosti jako pro všechny Pražany. Výrazně se Strašnic dotkla druhá světová válka, především pak její konec. Během Pražského povstání vysílali povstalci ze Strašnic zprávy a hlášení o současném dění. Povedlo se jim to díky vychytralému triku. Jeden z bojujících Pražanů zavolal jednotce SS ve Strašnicích jménem SS-Grup-penführera Müllera, tehdejšího generálního ředitele pošt, a německy jim nařídil, aby předali vysílač českým technikům. Ti poté Pražanům podávali zprávy o bojích a prokládali vysílání pochodovou hudbou. Do vysílání se také zapojili technici ze strašnické firmy Mikrofona, která přešla po znárodnění v roce 1945 pod Teslu. Během povstání se vysílalo na vlně 415,5m veškeré důležité zprávy, informace a výzvy. Velení převzal povstalecký štáb ve Staré škole V Olšinách pod vedením štábního kapitána let. zbroj. Antonína Pitharta. V bojích proti okupantům, které se odehrávaly právě v prostoru Vršovic, Strašnic, Záběhlic, Malešic a Hostivaře, sehrály důležitou roli barikády. Klíčovou přístupovou cestou byla Černokostelecká ulice, kde vyrostly barikády již na začátku povstání, další se pak objevily i v ulici V Olšinách a na Průběžné. Zbraně získali povstalci v této části východní Prahy přepadením německých vlaků na nádraží Vršovice, ale i například ve vršovických vozatajských kasárnách. Stejně jako na jiných místech v Praze, i zdejší obyvatelé s jásotem vítali ruské tanky, které se objevily 9. května zhruba v 11 hodin i ve Strašnicích.